ГОТОВАЯ КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. 5343+

Описание

  1. Правило Марковникова. Современное объяснение. Реакция хлорноватистой кислоты с пропином и 3,3,3-трифторпропином.
  2. Соединение C6H13Br при нагревании со спиртовым раствором щелочи образует вещество, которое в условиях жёсткого окисления превращается в ацетон и пропионовую кислоту. Какое строение может иметь исходное бромпроизводное.
  3. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава C4H8O4. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
  4. Приведите структурные формулы соединений:

А. N,N-диметилвалин

Б.n-аминотолуол

В. изопропиловый эфир α-метилпропионовой кислоты

Г.2-дезокси-α- D- рибофураноза

Д.4-оксибутен-2-овая кислота

Е.3-бром – 3-метил-4,4-диэтилгексин-1

5.Напишите структурные формулы всех изомерных нитросоединений состава C4H9NO2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией. Ответ поясните.

  1. Приведите структурные формулы соединений:

А.2,3-диметилпентен-1

Б.1,2-дибром-4-этилгептен-1

В. Этиловый эфир альфа — аминокапроновой кислоты

Г.3-этилпентен-2- овая кислота

Д.2-метил -1-глюкофуранозид

Е.4- аминопиридин

  1. Изомерия структурная и пространственная, таутометрия. Дайте определения. Приведите примеры.
  2. Охарактерезируйте химические свойства алкинов (на примере пропина). В чем сходство и описание этого класса соединений от алкенов. Приведите примеры реакций, описывающих их общие свойства.
  3. Приведите структурные формулы соединений:

А. альфа, бетта- дихлормасляная кислота

Б. диэтиловый эфир этиленгликолевая кислота

В. N-метил-N-этил-о-толундин

Г. пентаацетат бетта-D-глюкопираноза

Д. 3-метил-4-изопропил-гептен-2

Е. олеоднегеарин

  1. Объясните как образуются сигма и пи связи. Приведите примеры.
  2. Напишите реакции конденсации ацетилена с метилэтилкетоном, метилацетилена с ацетоном, винилацетилена с ацетоном, этилацетилена с формальдегидом, 3-метил- бутена- 1 с продуктом его гидратации.
  3. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава C8H7BrO2. Назовите эти соединения, какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией. Ответ поясните.
  4. Опишите химические свойства продукта альдольно-кротоновой конденсации формальдегида и ацетона.
  5. Электрофильный агент, нуклеофильный агент, реакции электрофильного присоединения и замещения. Сформулируйте понятия, приведите примеры.

15.Приведите структурные формулы соединений:

Решение.

А. 3,4-диэтилгексен-1

Б. 1,4-дихлор-3-этилгептин-1

В. метил метакрилат

Г. В-метил- В-фруктофуранозид

Д.3-аминопиперидин

Е. салол

  1. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С6Н8О3. Назовите эти соединения, какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
  2. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить из ацетилена:

А. ацетальдегид

Б. винилацетилен

В. Винилацетат

Г. бутил- 2- диол-1,2

Д. бутадиен-1,3

  1. приведите структурные формулы соединений:

А.3-метилтиофен- 2-сульфокислота

Б. фенил-n-толи кетон

В. амид 3,5-диметилгексен-2-овой кислоты

Г. В-бензил- альфа- фруктофурнозид -C6H5

Д.3,5- диэтилгептен-2-он-4

Е. 3- метил-3 – винилпентдиен-1,4

  1. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С5Н8О. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
  2. Бромирование толуола в ядро и боковую цепь. Механизм и условия реакции.

Фрагмент

  1. Правило Марковникова. Современное объяснение. Реакция хлорноватистой кислоты с пропином и 3,3,3-трифторпропином.

Решение.

Марковникова правило: при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода (в месте разрыва двойной связи). Правило Марковникова объясняется +I-эффектом (положительным индуктивным электронным эффектом) алкильных групп. Например, в молекуле пропилена СН3–СН=СН2, метильная группа СН3, за счёт суммирования небольшой полярности трёх С–Н связей, является донором электронов и проявляет +I-эффект по отношению к соседним атомам углерода. Это вызывает смещение подвижных p-электронов двойной связи в сторону более гидрогенизированного атома углерода (в группе =СН2), и появлению на нем частичного отрицательного заряда q-.

На менее гидрогенизированном атоме углерода (в группе -СН=) возникает частичный положительный заряд (q+). Поэтому присоединение электрофильной частицы Н+ происходит к более гидрогенизированному углеродному атому, а электроотрицательная группа Х присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода. Кроме того, следует учитывать также относительную устойчивость промежуточных частиц (карбокатионов), образующихся на лимитирующей стадии реакции, поскольку реакция идёт в том направлении, на котором образуются наиболее устойчивые частицы и, соответственно, более низкая энергия активации.

Устойчивость карбокатиона возрастает с увеличением числа алкильных групп, которые за счёт +I-эффекта уменьшают положительный заряд на атоме углерода.

Современная электронная трактовка правила Марковникова позволяет объяснить и ряд случаев присоединения против этого правила. Так, присоединение электрофильных и нуклеофильных агентов к соединениям с сопряжёнными связями, содержащим электроотрицательную группировку у атома углерода двойной связи, происходит против правила Марковникова в соответствии со смещением электронной плотности к наиболее электроотрицательным атомам, например:

Правило Марковникова нарушается также в реакциях присоединения HBr к олефинам в присутствии перекисей (эффект Караша), так как механизм реакции в этом случае радикальный. Атакующей частицей является атомарный бром, а ориентация присоединения определяется стабильностью промежуточно образующегося углеродного свободного радикала.

Реакция хлорноватистой кислоты с пропином и 3,3,3-трифторпропином.

CH3-C≡CH + 2HCl → CH3-CCl2 + CH3

CF3-C≡CH + 2HCl → CF3-CH2-CHCl2

Во фрагменте отсутствуют формулы и схемы.

Уважаемый студент!

Эта работа выполнена качественно и может стать хорошей основой для написания вашего проекта. Ее нет в свободном доступе в сети интернет, купить можно только у нас.

После оплаты Вы сразу получите чек и ссылку для скачивания на почту.

Сегодня цена на работу с учетом скидки составляет:
Уважаемый студент! Эта работа выполнена качественно и может стать хорошей основой для написания вашего проекта. Ее нет в свободном доступе в сети интернет, купить можно только у нас. После оплаты Вы сразу получите чек и ссылку для скачивания на почту. Сегодня цена на работу с учетом скидки составляет: 800,00 

Оценить другую работу